【Word】目次で見出しの文字数が少ない場合に「…」（点線・破線）のようなリーダーが表示されない

これはWordの仕様というか、タブとリーダーの設定や、見出しとページ番号の間に十分なスペースがないために起こることが多いです。

該当の見出しをクリックしてルーラーを動かすと調整できます。リーダーがでてきたらその位置に設定してください。